Oberstufen-Chemiebuch Kontextorientiert/Erdöl - immer noch der wichtigste Energieträger

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Erdöl: was ist es und woher kommt es

Proben verschiedener Rohöle aus dem Kaukasus, dem Mittleren Osten, der Arabischen Halbinsel und Frankreich

Erdöl ist zunächst einmal ein Gemisch aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen. Jedes Erdöl hat je nach Fundort eine spezielle chemische Zusammensetzung, die auch die physikalischen Eigenschaften wie die Farbe und die Viskosität bestimmt. Erdöl enthält in geringerem Maße auch verschiedene organische Verbindungen, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten. Daneben finden sich auch Verbindungen von Metallen wie Eisen, Kupfer, Vanadium und Nickel.

Der Anteil der reinen Kohlenwasserstoffe variiert erheblich. Der Anteil reicht von 97 % bis zu nur 50 % bei Schwerölen und Bitumen.

Brent oilfield.jpg

Typische Rohöle unterscheiden sich nach der Lagerstätte. Diesen Öltypen gibt man spezielle Namen, durch die man auch die Qualität der Ölsorten schnell beschreiben kann. Am bekanntesten dürfte die Ölsorte Brent sein, die ein Gemisch der Rohölen aus den 15 Ölfeldern des sogenannten Brentsystems in der Nordsee ist. Außerdem gibt es zum Beispiel noch das West Texas Intermediate (WTI), das ein qualitativ hochwertiges, schwefelarmes und leichtes Rohöl aus Cushing (Oklahoma) ist. Das Dubai-Oman aus dem Mittleren Osten wird vor allem für den asiatisch-pazifischen Markt gefördert. Das Tapis aus Malaysia ist ein leichtes, das Minas aus Indonesien ein schweres fernöstliches Rohöl.

Schwefelarmes Rohöl wird „süß“ genannt (engl. sweet crude oil, u. a. die Sorte Brent), schwefelreiches „sauer“ (engl. sour crude oil). Der Grund für die Benennung ist der im Rohöl enthaltene Schwefel, der durch Verbrennung zum Gas Schwefeldioxid (SO2) der Hauptverursacher des sogenannter Saurer Regen ist.

  • Wie Erdöl und Erdgas entsteht.
  • Woher der Unterschied zwischen Erdöl und Erdgas
  • Wo findet man aktuell Erdöl/Erdgas
  • Erdölförderung


Ölkonzerne.jpg
World Oil Reserves by Country-pie chart.svg

Erdölverarbeitung

Das Video liefert die erste Informationen rund um die Verarbeitung des Erdöls.

Bestandteile des Erdöls

Aufgabe 1

Halte die im Film vorkommenden Beispiele für Erdöl-Bestandteile als Strukturformeln fest und unterteile sei in die genannten Gruppen der Kohlenwasserstoffe. Verwende die Überschrift des Abschnitts im Heft. <popup name="Lösung"> Fehlt noch!

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Für die Alkane und andere Kohlenwasserstoffe gibt es, wie in der Lösung zu sehen ist, mehrere Möglichkeiten ihre Struktur darzustellen. Anhand von einigen Beispiel, auch von den Nicht-Kohlenwasserstoffen, sollen diese noch einmal vorgestellt werden:

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen
Strukturformeln Andere Darstellungsweisen
Elektronenformel Lewis-
schreibweise
Keilstrich-
schreibweise
Skelett-
schreibweise
Halbstruktur-
schreibweise
Summenformel Verhältnis-
formel
Methan Methan Elektronenformel-Seite001.svg Methan Lewis.svg Methan Struktur-Seite001.svg existiert nicht CH4 CH4 CH4
Propan Propan Elektronenformel-Seite001.svg Propan Lewis.svg Propan Struktur-Seite001.svg Propan Skelett-Seite001.svg CH3–CH2–CH3 C3H8 C3H8
Essigsäure Essigsäure Elektronenformel-Seite001.svg Essigsäure Valenzstrichformel-Seite001.svg Essigsäure Struktur-Seite001.svg Essigsäure Skelett-Seite001.svg CH3–COOH C2H4O2 CH2O
Wasser Wasser Elektronenformel-Seite001.svg WasserValenz-Seite001.svg WasserKonstitution-Seite001.svg existiert nicht existiert nicht H2O H2O

Erläuterungen zu den Schreibweisen:

  • Die Elektronenformel und die Lewissschreibweise sind verschiedenen Varianten der gleichen Darstellung des Moleküls. Hier sind die Elektronen der Valenzschale (der äußersten Schale) dargestellt. Bei der Elektronformel wird eine Elektronenpaar als zwei Punkte dargestellt, während man bei der Lewisschreibweise dafür einen Strich verwendet. Zur Darstellung gehören auch die freien Elektronenpaare, da sie für die tatsächlichen Winkel wichtig sind. Meist werden die Bindungen am C-Kohlenstoff-Atom im rechten Winkel dargestellt, auch wenn der Winkel tatsächlich ein anderer ist.
Bei der Lewisschreibweise kann man sich auch Schreibarbeit ersparen, indem man die H weglässt und nur die Bindung, die zum H hinführt aufschreibt. Dabei müssen aber alle Bindungen gezeichnet werden. Diese Vorgehensweise ist nur hier möglich!
  • Die Keilstrichschreibweise ist dafür gedacht, die Lewisschreibweise genauer zu machen, indem man versucht die Darstellung in 3D darzustellen. Um dies zu erreichen, wird davon ausgegangen, dass die C-Atome der längsten Kohlenstoff-Kette in der Blatt-Ebene liegen. Dabei wird auch auf die richtigen Bindungswinkel geachtet. Für Bindungen bei denen beide Atome in dieser Blattebene liegen verwendet man normale Striche. Ragt zum Beispiel ein Wasserstoff-Atom ragt aus der Zeichenebene heraus so zeichnet man eine keilförmig fett gezeichnete Bindung KeilFett.png. Befindet sich das Wasserstoff-Atom hinter der Zeichenebene so verwendet man eine gestrichelt gezeichnete, keilförmige Bindung KeilStrich.png.
  • Die Skelettschreibweise ist eine sehr schnelle Schreibweise. Bei den Strichen geht man davon aus, dass an jedem Ende eines Striches ein C-Atom zu finden ist. Von den H-Atomen sind immer genau so viel vorhanden, wie benötigt werden, damit der Kohlenstoff alle Bindungen belegt hat. Andere Atome als die Kohlenstoffatome werden immer mit ihrem Symbol angegeben und auch sie sitzen an den Enden der Striche. Man muss beachten, dass hier ein Strich, der zum Beispiel von einer Kette abzweigt, nicht wie bei der verkürzten Lewisschreibweise einem H entspricht sondern einer Gruppe CH3.
Die Skelettschreibweise wird häufig mit der Keilschreibweise kombiniert. Dann zählt ein Keil wie ein Strich.
  • Bei der Halbstrukturschreibweise werden Gruppen zusammengefasst. So sind bei den Kohlenwasserstoffen in der Mitte der Kette lauter CH2-Gruppen, am Ende immer eine CH3-Gruppe. Hat man eine spezielle Gruppierung, wie bei der Essigsäure, so wird gibt es übliche Schreibweisen für spezielle Gruppen, hier COOH.
  • Die Summenformel zählt die vorhandenen Atome auf und mit Index ergänzt man, wie viele von jedem Atom vorkommen. Dabei wird aber nicht auf spezielle Gruppierungen Rücksicht genommen. Das ist meist auch nicht so gut, weil es mit gleicher Summeformel verschiedene Strukturformeln gibt.
  • Die Verhältnisformel ist für Organische Moleküle nicht sinnvoll, denn sie ist eine Art gekürzte Summenformel ist. Bei Molekülen muss man aber genau wissen, wieviele Atom darin enthalten sind. Bei Formeln von Ionenverbindungen handelt es sich immer Verhältnisformeln, denn man hat ja kein Molekül mit einer bestimmten Anzahl an Atomen hat. NaCl bedeutet, dass Natrium- und Chloridionen im Verhältnis 1:1 vorkommen.

Erster Teil der Verarbeitung: die Destillation

Aufgabe 2

a.) Halte die Fraktionen einer typischen Eröl-Destillations-Anlage fest und halte dessen Siedebereich fest.

b.) Informiere dich über typische Vertreter der entsprechenden Fraktionen, möglichst aus den verschiedenen Gruppen der Kohlenwasserstoffe. Sucht die Strukturformeln und die Siedetemperaturen heraus.

c.) Erkläre, woher die Unterschiede bei den Siedetemperaturen kommen.

ACHTUNG: Konzentriert euch auf die Bestandteile, die Film vorkommen. Es soll nicht für einen Vortrag recherchiert werden!

Benennung der Alkane

Grundlage für alle Benennungen ist die sogenannten homologe Reihe der Alkane. Dabei handelt es sich um lineare, gesättigte Kohlenstoffe. Die ersten haben spezielle Namen, die folgenden haben systematische Namen, die man aber auch lernen muss.

C Name Summenformel Siedepunkt Kugel-Stab-Modell
1 Methan CH4 111,4 K
Kugel-Stab-Modell von Methan
2 Ethan C2H6 185 K
Kugel-Stab-Modell von Ethan
3 Propan C3H8 231 K
Kugel-Stab-Modell von Ethan
4 n-Butan C4H10 272,5 K
Kugel-Stab-Modell von Butan
5 n-Pentan C5H12 309 K
Kugel-Stab-Modell von Pentan
6 n-Hexan C6H14 342 K
Kugel-Stab-Modell von Hexan
7 n-Heptan C7H16 371 K
Kugel-Stab-Modell von Heptan
8 n-Octan C8H18 399 K
Kugel-Stab-Modell von Octan
9 n-Nonan C9H20 424 K
Kugel-Stab-Modell von Nonan
10 n-Decan C10H22 447 K
Kugel-Stab-Modell von Decan
11 n-Undecan C11H24 469 K
Kugel-Stab-Modell von Undecan
12 n-Dodecan C12H26 489 K
Kugel-Stab-Modell von Dodecan

Weiterverarbeitung der Erdölfraktionen

  • Welche Bestandteile werden benötigt.
  • Zweiter Teil: Weiterverarbeitung

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Schema der Erdoelaufarbeitung.svg
Kraftstoffraffinerie 2.svg

Vermischte Videos rund um das Erdöl

  • Kohlenwasserstoffe 2 - Fossile Energieträger Teil 1 und Teil 2
  • Kohlenwasserstoffe 1 - Kunststoffe in der Technik Teil 1 und Teil 2