Oberstufen-Chemiebuch Kontextorientiert/Zucker chemisch betrachtet: Unterschied zwischen den Versionen
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Wie bei anderen größeren Molekülen, haben wir auch bei Kohlenhydraten ja die Möglichkeit, dass man Atome unterschiedlich anordnen kann. Dies auf dem Papier darzustellen ist dann noch einfach, wenn die Atome ganz anders zusammen gesetzt sind. Man hat dann sogenannte Konstitutionsisomere. Bei den Kohlenhydrate kommt aber noch dazu, dass die Zusammensetzung identisch, es aber unterschiedliche räumliche Anordnungen gibt. | |||
Emil Fischer, der neben Killani und Tollens die Struktur der Kohlenhydrate geklärt hat, haben wir eine Möglichkeit zu verdanken, dies eigentlich recht einfach zu notieren. Dabei muss man die Kohlenstoff-Kette senkrecht von oben nach unten zeichnen, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht. Statt den Kohlenstoff-Atomen zeichnet man dann einfach ein "Kreuz" bzw. eine Art "Kreuz-Skelett" bei mehr als vier C-Atomen. | |||
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* Horizontale (waagerechte) Linien zeigen auf den Betrachter zu.[2] | |||
* Vertikale (senkrechte) Linien laufen vom Betrachter weg. | |||
Im Modell führt das zu einer gekürmmten Kette. | |||
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Version vom 27. Oktober 2017, 05:56 Uhr
Allgemein kann man sagen dass alle Zucker-Arten, neben Eiwiß und Fett der dritte wichtige Nahrungsbestanteil im Tier- und Pflanzenreich darstellt.
Unter Zucker bzw. Kohlenhydraten verstand man lange Verbindungen, die neben Kohlenstoff noch Wasserstoff und Sauerstoff im Verhältnis 2:1 (also wie beim Wasser) enthält und die Summenformeln CnH2nOn hat. Inzwischen man allerdings andere natürliche Zuckersorten gefunden, bei denen diese Regeln nicht mehr gelten. Außerdem gibt es auch Verbindunge mit Schwefel, die man zu den Kohlenhydraten zählt.
Eine andere/eindeutigere Definition für Kohlenhydrate wäre Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole.
Grob unterteilt man alle Kohlenhydrate in drei Gruppen, denn kleinere Kohlenhydrate können sich durch eine Kondensationsreaktion verbinden und so größere Moleküle bilden:
- Monosaccharide (Einfache Zucker) ... meist Pentosen C5H10O5 (z.B. die Ribose) und Hexosen C6H12O6 (wie die Glucose und Fructose).
- Oligosaccharide ... hier sind 2 bis 6 Monsaccharide mit einander verbunden. Speziell zu den Disacchariden sind gehören die Saccharose (Rohrzucker, Rübenzucker), Maltose (Malzzucker) und Lactose (Milchzucker).
- Polysaccharide ... langkettige Polymere, im Prinzip die Fortführung der Verbindung bei den Oligosacchariden, allerdings ist das Verhalten dieser Polysaccharide nicht wirklich mit denen der Monosaccharide und Oligosaccharide vergleichbar. Wichtige Beispiele sind die Stärke, Cellulose und Glykogen (verzweigtes Poylsaccharid, das kurz- bis mittelfristigen Speicherung und Bereitstellung des Energieträgers Glucose dient).
Der systematische Name eines Monosaccharids enthält immer die Endung "-ose". Bei Oligo- und Polysaccharide gibt es teilweise Trivialnamen, ohne diese Endung.
Monosaccharide
Wie schon erwähnt sind Kohlenhydrate Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole. Je nachdem ob eine primäre oder skundäre Alkohol-Gruppe oxidiert wird erhält man entweder eine ...
- Aldose ... wenn eine primäre Gruppe oxdiert wurde
- Ketose ... wenn eine sekundäre Gruppe oxidiert wurde.
Das einfachste mögliche Kohlenhydrat wäre ein oxidertes Glykol, was dann eine Aldobiose ergäbe oder Glykolaldehyd.
Die Fischer-Projektion
Wie bei anderen größeren Molekülen, haben wir auch bei Kohlenhydraten ja die Möglichkeit, dass man Atome unterschiedlich anordnen kann. Dies auf dem Papier darzustellen ist dann noch einfach, wenn die Atome ganz anders zusammen gesetzt sind. Man hat dann sogenannte Konstitutionsisomere. Bei den Kohlenhydrate kommt aber noch dazu, dass die Zusammensetzung identisch, es aber unterschiedliche räumliche Anordnungen gibt.
Emil Fischer, der neben Killani und Tollens die Struktur der Kohlenhydrate geklärt hat, haben wir eine Möglichkeit zu verdanken, dies eigentlich recht einfach zu notieren. Dabei muss man die Kohlenstoff-Kette senkrecht von oben nach unten zeichnen, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht. Statt den Kohlenstoff-Atomen zeichnet man dann einfach ein "Kreuz" bzw. eine Art "Kreuz-Skelett" bei mehr als vier C-Atomen.
![Fischer Projection2.svg](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Fischer_Projection2.svg/langde-744px-Fischer_Projection2.svg.png)
Weiterhin gilt:
- Horizontale (waagerechte) Linien zeigen auf den Betrachter zu.[2]
- Vertikale (senkrechte) Linien laufen vom Betrachter weg.
Im Modell führt das zu einer gekürmmten Kette.
![Glycerinaldehyd.svg](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Glycerinaldehyd.svg/langde-904px-Glycerinaldehyd.svg.png)