Oberstufen-Chemiebuch Kontextorientiert/Was ist Aspirin und was steckt alles an Chemie darin?
Asprin ist der Markenname ein Medikament und für den darin enthaltenen Wirkstoff Acetylsalicylsäure (kurz ASS). Vermutlich kennt jeder (Erwachsene) den Namen Aspirin und was man darunter verstehen kann. Meist wird es sicher als Schmerzmittel angesehen, allerdings hat es zusätzlich auch eine entzündunghemmende und fiebersenkende Wirkung und gehört zu den Antirheumatika.
Asprin wird seit 1977 auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO aufgeführt, da es zu den Medikamenten gehört, die die dringlichsten Bedürfnisse einer Bevölkerung zur medizinischen Versorgung befriedigen. Der Stoff wird seit Anfang des 20. Jahrhunderts unter dem Markennamen Aspirin von der Bayer AG hergestellt. Acetylsalicylsäure wird aber inzwischen auch von anderen Firmen produziert und unter einem eigenen Namen ververtrieben.
Die Entwicklung von Asprin beruht auf die Abwandlung eines Wirkstoffes aus der Weidenrinde, von dem man weiß, dass bereits in den frühen Hochkulturen eingesetzt wurde. Bekannte Ärzte der Antike, wie Hippokrates, Dioscurides und Plinius der Ältere sahen die Weidenrinde als Arznei an und berichteten davon. Mehr dazu in einemen später Abschnitt.
Das Asprin-Molekül
Für einen so wichtigen Wirkstoff, ist das Asprin-Molekül recht klein und einfach aufgebaut.
Neben Kohlenstoff und Wasserstoff sind nur ein paar Sauerstoff-Atome enthalten.
Der Name Acetylsalicylsäure ist als Trivialname anzusehen, denn nach den IUPAC-Regeln müsste es 2-Acetoxybenzoesäure genannt werden. Denoch kann man mit dem Namen eindeutig den Aufbau erklären, da es sich ein Produkt der Salicylsäure handelt, bei dem eine Hydroxylgruppe mit Essigsäure (Acetyl-, ähnlich wie das Anion der Essigsäure "Acetat") unter Wasserabspaltung reagiert hat (Fachbegriff: verestert worden ist).
Die Herstellung von Asprin aus Saliclysäure und Essigsäure ist durchaus auch im Labor möglich, bedarf aber etwas Zeit.
Wir werden das Aspirins als Anlass nehmen, uns genauer mit einigen chemischen Besonderheiten beschäftigen, um das Wissen rund um organische Moleküle und ihre Reaktioen etwas auszubauen. Genauer sind das die folgenden Themen, die wir ansprechen.
Der Benzol-Ring
Benzol, mit der Formel C6H6 haben wir schon als einen Bestandteil des Erdöl kennengelernt. Es hat eine gleichmäßige sechseckige Form. Benzol hat eine recht hohe Oktanzahl und wurde daher eingesetzt, um die Oktanzahl von Kraftstoffen zu erhöhen. Da es aber krebserregend und giftig ist, ist inzwischen der maximale Anteil in den meisten Ländern gesetzlich geregelt.
Wenngleich an Benzol zunächst einmal nichts besonders zu sein scheint, so werden wir aber beim genaueren Betrachten Unstimmigkeiten finden, die sich aus unser bisherigen Betrachtung des Atommodells und den Vorstellungen, wie Bindungen zustande kommen, ergeben.
Wir werden, um diese Probleme zu lösen, den letzten Schritt hin zu dem inzwischen üblichen Atommodell gehen, das man als Orbitalmodell bezeichnet. Dazu müssen wir uns tief in die Quantenphysik begeben, um eine Vorstellung davon zu bekommen, woher das Orbitalmodell kommt. Als Chemiker reicht es aber, nur kurz in die verwirrende "Welt" hineinzuschauen, denn uns sind die Erkenntnisse daraus wichtiger, als die genauen Erklärungen und Zusammenhänge.
Organische Säuren
Im Zusammenhang mit anderen Themen haben wir bereits die Carboxylgruppe kennengelernt, die dafür sorgt, dass es organische Moleküle gibt, die sich wie Säuren verhalten. Dank der neuen Erkenntnisse mit dem Orbitalmodell können wir etwas genauer erklären, welche Besonderheit hinter dem Carboxyl-Gruppe steht und warum es auch andere organische Moleküle gibt, die als Säure reagieren, obwohl sie keine Carboxylgruppe haben.
Im Zusammenhang mit den organischen Säuren sprechen wir noch einmal die Oxidation an, denn die Carboxylgruppe kann tpyischerweise als Oxidationsprodukt von Alkoholen betrachtet werden. Wir streifen dabei kurz die Verbindungs-Gruppen der Aldehyde und Ketone, ohne diese ausführlich zu betrachten.
Die Estergruppe - eine neue funktionelle Gruppe
Mit der Estergruppe lernen wir eine neue funktionelle Gruppe kenne. Funktionelle Gruppen sind ja typische Gruppierungen, die man in organischen Molekülen findet, die aufgrund ihrer besonderer Eigenschaften auch die Eigenschaften des gesamten Moleküls bestimmen. Wie auch bei anderen funktionelle Gruppen ist es die Polarität, die im Gegensatz zu den eher neutralen Kohlenwasserstoff-Resten, die Reaktivität bestimmt.
Die Ester-Gruppe, die durch eine Reaktion von Säuren und Alkohlen entsteht, ist sehr verbreitet und kommt in vielen wichtigen Stoffen vor, wie zum Beispiel in Kunststoffen, etwa dem Polyester.
Das schöne ist, dass wir selber Ester herstellen und dabei ein paar "fruchtige" Versuche haben werden.
