Stereochemie Kohlenhydrate

Glucose ist eine Aldohexose, also ein Zucker mit einer Aldehyd-Gruppe und insgesamt sechs Kohlenstoffatomen, an denen fünf Hydroxy-Gruppen gebunden sind. Da diese Aldohexosen asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthalten, tritt eine besondere Form der Isomerie auf, die Stereoisomerie. Das bedeutet, dass die Hydroxy-Gruppen an den vier mittleren Kohlenstoffatomen räumlich unterschiedlich angeordnet sind. Um die verschiedenen Aldohexosen unterscheiden zu können, zeichnet man sie in der Fischer-Projektion.

Die Fischer-Projektion ermöglicht es, dreidimensionale Moleküle so zu zeichnen, dass eindeutig erkennbar ist, welche Substituenten welche räumliche Anordnung haben. Ein Substituent ist hierbei definiert als alles, was mit einer Einfachbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, also Atome wie Wasserstoff oder Chlor, funktionelle Gruppen wie Amino- oder Hydroxy-Gruppen oder größere Molekülteile, z. B. sind bei Glucose die Kohlenstoffatome C1 und C2 mit allem, was daran gebunden ist, ein Substituent von C3.

Außerdem kann man mit Hilfe der Fischer-Projektion leicht erkennen, ob es sich bei zwei Molekülen um Diastereomere oder Enantiomere handelt.