Benutzer:BirgitLachner/Chemie-Buch I zum Lehrplan in Rheinland-Pfalz/Vom Erdöl zu Seife und Tensiden/Isomerie bei Alkanen

Wiederholen wir gerade noch einmal den Begriff, den wir auf der vorherigen Seite schon eingeführt haben.

DEFINITION Isomerie und Isomere

Als Isomerie bezeichnet man die Existenz von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel, die sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. Die entsprechenden Verbindungen werden Isomere genannt und lassen sich durch unterschiedliche Strukturformeln darstellen.

WICHTIG: Es gibt kein einzelnes Isomer!

Betrachten wir dazu zwei Moleküle, mit jeweils vier Kohlenstoffe-Atomen, beide in verschiedenen Darstellungen:

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  Die erste Variante hat eine Kette von vier Kohlenstoffatomen, die hintereinander angeordnet sind, ...

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  ... hier als Kugelstab-Modell. Die Kohlenstoffkette ist aufgrund der tetratedrischen Anordnung der vier Bindungspartner tatsächlich gewinkelt.

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  Das ist eine andere Variante von Butan, bei dem die längste Kette nur drei Kohlenstoff-Atome lang ist, dafür hängt ein Kohlenstoff-Atom am mittleren C, ...

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  ... hier wieder als Kugelstab-Modell. Die räumlich Anordnung lässt sich schwer zweidimensional darstellen.

Wenn du nachzählst, so wirst du bei beiden die Formel C₄H₁₀ feststellen können. Somit haben wir zwei Isomere. Nun ist die Anordnung der Atome also anders und auch durch eine Drehung an den Einfachbindung lassen sich die Moleküle nicht ineinander überführen. Man müsste die Kohlenstoff-Kette auseinandernehmen und neu zusammensetzen. Aber muss man deshalb die zwei Moleküle bzw. die Stoffe überhaupt getrennt betrachten?

Ja, das sollte man, denn wenn auch die Molekül-Masse der beiden Butan-Isomere identisch sind, so ist doch erstaunlicherweise die Siedetemperatur verschiedenen.

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  Sdt. = -0.5 °C

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  Sdt. = -11,7°C

Der Unterschied in den Siedetemperaturen ist nicht riesig, aber er ist deutlich unterschiedlich und daher sollte man ganz klar von verschiedenen Stoffen sprechen. Woher die unterschiedlichen Siedetemperaturen kommen, werden wir später noch ansprechen.

INFO Isomere sind verschiedene Stoffe

Isomere unterscheiden sich in ihren Eigenschaften, daher sind sie verschiedene Stoffe!

Testen wir aber erst noch einmal, ob du den Begriff Isomer verstanden hast? Versuche mal zu begründen, warum wir bei den folgenden Paaren von jeweils Molekülen sagen können, dass sie keine Isomere sind.

AUFGABE 1 - Keine Isomere, aber wieso?

Warum sind diese beiden Moleküle keine Isomere?

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ANTWORT a.)

Beide Moleküle haben die gleiche Summenformel, aber das hintere Kohlenstoff-Atom wurde "verdreht", so dass die Wasserstoff-Atome nicht auf "Lücke" stehen. Diese Drehung spielt bei der Isomerie keine Rolle, daher sind die Moleküle identisch, aber eben keine Isomere. Die Animation rechts zeigte die Drehung.

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ANTWORT b.)

Diese zwei Moleküle können keine Isomere sein, da die Summenformel, die die Anzahl der Atome im Molekül angibt, unterschiedlich ist. Das linke Molekül hat die Formel C₆H₁₄, das rechte Molekül hat die Formel C₆H₁₂.

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ANTWORT c.)

Wie im Beispiel a.) wurden die Kohlenstoffatome nur an den Einfachbindungen verdreht, aber die Zusammensetzung ist identisch. Daher sind es identische Moleküle und keine Isomere.